Síntesis orgánica

 SÍNTESIS ORGÁNICA Y NUEVOS MATERIALES

ISOMERÍA

Propiedad que presentan compuestos con una misma fórmula molecular pero diferente estructura, por lo que tienen diferentes propiedades físicas y/o químicas y son compuestos distintos.

Tipos


ISOMERÍA ESTRUCTURAL

  1. Isomería de cadena. Compuestos que sólo se diferencian en la estructura de la cadena carbonada.
  2. Isomería de posición. Compuestos que sólo se diferencian en la posición del grupo funcional o de las ramificaciones.
  3. Isomería de función. Compuestos que se diferencian en el grupo funcional. Pueden ser: alcohol-éteres, ácidos-ésteres y aldehídos-cetonas.

ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA

  1. Isomería cis-trans o geométrica. Compuestos que presentan un doble enlace C-C y compuestos cíclicos. Ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace puede tener 2 sustituyentes iguales, es decir, no pueden presentar simetría. Pueden presentarse en forma cis o trans.

  2. Isomería óptica o enantiomería. Compuestos que presentan algún carbono quiral o asimétrico (carbono con 4 sustituyentes diferentes). El carbono asimétrico se simboliza con un asterisco (*). A los dos isómeros ópticos se les llama enantiómeros.
Ejemplo de dos enantiómeros de un aminoácido y de un alcohol 



REACCIONES ORGÁNICAS

Tipos de reacciones orgánicas

  1. Reacciones de sustitución o desplazamiento. Consisten en el cambio de un átomo o grupo atómico de la sustancia reaccionante, por otro u otros átomos.

R ー X + Y → R ー Y + X

-Halogenación de hidrocarburos: 

CH3ー CH3 + Cl2 (luz) →  CH3ー CH2ー Cl + HCl

-Obtención de alcoholes a partir de halógenos (medio básico):

CH3ー CH2Br + NaOH →  CH3ー CH2OH + NaBr

-Obtención de halógenos a partir de alcoholes (medio ácido):

CH3ー CH2OH + HCl → CH3ー CH2Cl + H2O

-Formación de aminas primarias:

CH3−CH2Br + NH3 → CH3−CH2−NH2 + HBr

-Reacciones de sustitución del benceno (C6H6):

  1. Halogenación: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

  2. Nitración: C6H6 + HNO3 →  C6H5NO2 + H2O

  3. Alquilación: C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

2. Reacciones de adición. Son típicas de las moléculas insaturadas. En estas reacciones la molécula insaturada reaccionante adicionan átomos o grupos atómicos obteniéndose moléculas más saturadas. 

Regla de Markovnikov: indica que el hidrógeno del reactivo se une al carbono más hidrogenado.

ー C= C ー + X ー Y →  Xー Cー Cー Y

    -Adición de halógenos (Br2, Cl2…):

  • Alqueno + halógeno →  derivado halogenado saturado: CH3−CH2= CH2 + Br →  CH3−CHBr−CH2Br
  • Alquino + halógeno →  derivado halogenado insaturado: CH ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBr

                                                    CH3−C ≡ CH + 2Br2  →  CH3−CBr2−CHBr2

    -Hidrogenación. Adición de hidrógeno (H2) en presencia de catalizadores Pt, Ni.

 ALQUINOS + H2O →  ALQUENOS + H2 →  ALCANOS

           CH3ー CH = CH2 + H2 → CH3ー CH2ー CH3 con Ni o Pt

    -Adición de hidrácidos (HBr, HCl,...):

                CH3ー CH = CH2 + HBr → CH3ーCHBrー CH3 

    -Formación de alcoholes. Adición de agua (H2O)

            CH3ー CH=CH2 + H2O → CH3ー CHOH ーCH3


3. Reacciones de eliminación. Se elimina un átomo o un grupo atómico de una molécula.

    Xー Cー Cー Y → ー C= C ー + X ー Y 

    Se forman dobles o triples enlaces. Regla de Saytzeff: el H que sale del sustrato lo hace del carbono más ramificado (el C que tiene menos hidrógenos).

    -Deshidrogenación: RCH2ー CH3 + calor/catalizador → RCH2 + H2O

    -Deshidratación: se produce en un medio ácido como H2SO4 Se elimina un grupo OH y pierde una molécula de agua.

            CH3ー CHOH ーCH2ー CH3 + H2SO4/calor → CH3ー CH = CHー CH3 + H2O

    -Deshalogenación: eliminación en derivados dihalogenados contiguos, en presencia de cinc.  

            CH3ー CHBr ーCH2Br + Zn → CH3ー CH = CH2 + Br2


En los siguientes enlaces podrán ver vídeos explicativos sobre los distintos tipos de isomería y reacciones orgánicas con ejercicios resueltos: 

Isomería

Isomería de cadena, de posición y de función.

https://www.youtube.com/watch?v=f6e0LXUK6E8

Isomería geométrica. Ejercicios, ejemplos y teoría.  

https://www.youtube.com/watch?v=uJEGE8iutRE&list=PLunRFUHsCA1zQvPta7BuDPucs9fOzgqZC&index=2

Isomería óptica química orgánica. Ejercicios resueltos y explicación. 

Tipos de reacciones orgánicas










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